Главным героем фильма является парень по имени Уитни, который совершенно не умеет знакомиться и разговаривать с девушками. Единственной его подругой является милая девушка, которую зовут Тейлор. Девушка воспитывается родителями, которые имеют очень консервативные представления, поэтому у нее тоже нету опыта общения с молодыми людьми. Уитни и Тейлор в этом случае очень похожи, поэтому стараются всегда помогать друг другу. У Уитни очень злостный начальник, который считает, что может заставлять парня слушаться всех его капризов. Дружба с неловкой девушкой помогает молодому человеку вызволится от многих его проблем. Друзья все время попадают в самые неожиданные, смешные и неловкие ситуации, из которых вместе и выбираются...
